Ácido acetilsalicílico
| Ácido acetilsalicílico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 2-acetoxybenzoic acid |
| Outros nomes | aspirina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| Código ATC | A01,B01AC06, N02BA01 |
| SMILES | |
| InChI | InChI=InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12) |
| DCB n° | 00089 |
| Medicamento de referência | Aspirina, Aspirina Buffered, Aspirina Prevent e Aspirina Cardio - ® do Brasil |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H8O4 |
| Massa molar | 180.14 g mol-1 |
| Densidade | 1,39 g/cm3 |
| Ponto de fusão | 135 °C |
| Ponto de ebulição | 140 °C |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | rápida e completa |
| Via(s) de administração | via oral e retal |
| Metabolismo | hepático |
| Meia-vida biológica | 300–650 mg dose: 3.1–3.2 h 1 g dose: 5 h 2 g dose: 9 h |
| Ligação plasmática | 99,5% |
| Excreção | renal |
| Riscos associados | |
| LD50 | 400 mg/kg-1 estimado em humanos[1] |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido acetilsalicílico (em latim acidum acetylsalicylicum) é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides (AINE), utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetar.[2] É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter.
Um dos medicamentos mais famosos à base de ácido aceitlsalicílico é a Aspirina. O seu nome foi obtido da seguinte maneira: A vem de acetil; Spir se refere a Spiraea ulmaria (planta que fornece o ácido salicílico); e o in era um sufixo utilizado na época, formando o nome Aspirin, que depois foi aportuguesado para Aspirina. Em alguns países, Aspirina é ainda nome comercial registrado, propriedade dos laboratórios farmacêuticos da Bayer para o composto ácido acetilsalicílico. No entanto, é igualmente reconhecido como nome genérico do princípio activo, e é por esse nome que é habitualmente referida na literatura farmacológica e médica.
É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo. Em 1999 a Aspirina completou 100 anos.
Descoberta
No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da medicina científica, escreveu que o pó ácido da casca do salgueiro ou chorão (que contém salicilatos mas é potencialmente tóxico) aliviava dores e diminuía a febre. Esse remédio também é mencionado em textos das civilizações antigas do Médio Oriente, Suméria, Egito e Assíria. Os nativos americanos usavam-no também para dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores.
O reverendo Edmund Stone, de Chipping Norton no condado de Oxford, Reino Unido, redescobriu em 1763 as propriedades antipiréticas da casca do Salgueiro e as descreveu de forma científica.
O princípio activo da casca, a salicina ou ácido salicílico (do nome latino do salgueiro Salix alba) foi isolado na sua forma cristalina em 1828 pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e Raffaele Piria, químico italiano.
Em 1897, o laboratório farmacêutico alemão Bayer, conjugou quimicamente o ácido salicílico com acetato, criando o ácido acetilsalicílico (Aspirina), que descobriram ser menos tóxico. O ácido acetilsalicílico foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia e não recolhido na sua forma final da natureza. Foi a primeira criação da indústria farmacêutica. Foi também o primeiro fármaco vendido em tabletes.
Persistem dúvidas se foi Felix Hoffmann (como afirma a Bayer) ou Arthur Eichengrun (de acordo com vários peritos) que inventou o método que criou o ácido acetilsalicílico.
A Bayer perdeu a marca registada Aspirina em muitos países após a Primeira Guerra Mundial, como reparação de guerra aos países aliados.
John Vane, do Royal College of Surgeons, demonstrou pela primeira vez o mecanismo de ação do ácido acetilsalicílico, em Londres, 1971. Ele viria a receber o Prêmio Nobel da Medicina e Fisiologia pela sua descoberta em 1982.
Síntese do ácido acetilsalicílico
O processo de síntese consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. Técnicas como filtração a vácuo e recristalização podem ser empregadas. No procedimento, percola-se, num erlenmeyer de 125 mL, 2,5 g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Agita-se e aquece-se a mistura em banho-maria durante 10 minutos. Resfria-se e adiciona-se 10 a 15 mL de água destilada gelada para decompor o excesso de anidrido acético. Resfria-se até que a cristalização esteja completa. Filtra-se em funil de Büchner lavando com pequena quantidade de água destilada gelada. Purifica-se o ácido acetilsalicílico por recristalização.
Dissolve-se o produto em 10 mL de etanol num béquer de 100 mL e aquece-se em banho-maria. Adiciona-se 25 mL de água aquecida. Se houver precipitação, dissolve-se por aquecimento sob refluxo, banho-maria. Cobre-se o recipiente e deixa-se em repouso para resfriar. Separam-se os cristais obtidos por filtração. Secam-se e pesam-se o cristais. Depois determina-se o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico e compara-se ao valor tabelado.
Fonte - Pesquisa na Enciclopédia livre
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html
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